2,4-diorganil-1,3,2,4-ditiyadifosfetan-2,4-disülfüründen Yeni Ditiyofosfonik Asit, Türev ve Komplekslerinin Sentezi ve Yapısal Karakterizasyonu

Elif BULAT

2,4-diorganil-1,3,2,4-ditiyadifosfetan-2,4-disülfüründen Yeni Ditiyofosfonik Asit, Türev ve Komplekslerinin Sentezi ve Yapısal Karakterizasyonu

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Marmara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2023

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: Elif BULAT

Danışman: Ertuğrul Gazi Sağlam

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Dimer olarak bilinen yeni 2,4-bis(Rx,y)-1,3,2,2,4-ditiyadifosfetan-2,4-disülfürü ([Rx,y-P(S)S]2, Rx= 3,4-dimetoksifenil, SAV-A1; Ry= 2,4-dimetoksifenil, SAV-A2) başlangıç maddesi olarak sentezlenmiştir. Bu dimerlerin alkol ile reaksiyonundan (16 adet) ditiyofosfonik asitler, [Rx,y(RnO)P(S)SH] sentezlenmiştir. Bu asitlerden 12 tanesi, [Rx(RnO)P(S)SH], SAV-A1'in alkollerle reaksiyonundan elde edilmiştir (Kısım Ia'da DTPOA sentez çalışması için kullanılan alkoller RnOH, R1=metil-, R2=Etil-, R3=n-propil-, R4=n-butil-, R5=3-pentil-, R6=3-metil-1-butil-, R7=benzil-; Kısım Ib'de DTPOA sentez çalışması için kullanılan alkoller RnOH, R1= -n-pentil; R2=2-pentil-; R3=4-tert-but-benzil-; R4= 2-propil-; R5= 2-butil-). Benzer şekilde (Ry)(RnO)PS2H) olarak adlandırılan SAV-A2'nin alkollerle (Kısım II'de DTPOA sentez çalışması için kullanılan alkoller RnOH, R1= 2-bütil; R2= n-pentil-; R3= 4-tert-butil benzil-; R4= metil-) reaksiyonundan diğer asitler elde edilmiştir. Tüm asitler yapısı belirlenebilir ve kokusuz amonyum ditiyofosfonat tuzuna ([NH4][S2P(Rx)(ORn)] ve [NH4][S2P(Ry)(ORn)]) dönüştürülmüştür (16 Adet). Bu tuzlar Ni(II) iyonuyla reaksiyona girerek dört koordinasyonlu Ni(II) ditiyofosfonata kompleksleri ([Ni(S2P(Rx)(ORn)] ve [Ni(S2P(Ry)(ORn)]) sentezlenmiştir. Tez kapsamında toplam 50 bileşik sentezlenmiştir. Bu çalışmada, sentezlenen yeni bileşiklerin yapısal karakterizasyonu elementel analiziyle beraber kütle, FT-IR, tek ve iki boyutlu NMR (1H-, 13C- ve 31P-NMR) spektroskopileriyle aydınlatılmıştır. Ayrıca, komplekslerin yapısı X-ışını kırınımı yöntemi ile aydınlatıldı ([Ni(S2P(Rx)(ORn)] X ışını analizleri kompleksleri için MÜ, BAP-FDK-2021-10339 projesiyle desteklendi; Part Ia kapsamında n= 1,2,3,4,6,7 ve Part 1b kapsamında n= 1,2,4,5). Komplekslerin teorik hesaplamalarıyla (Density Functional Theory, Molecular Docking) beraber uygulama olarak bileşiklerin antikanser çalışmalarıda gerçekleştirilmiştir.