Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Marmara Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Eczacılık Meslek Bilimleri Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2011
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: ALİ ŞEN
Danışman: LEYLA BİTİŞ
Özet:Bu çalışmada Centaurea stenolepis Kerner (Asteraceae) bitkisinin toprak üstü kısımları (kapitulum hariç) biyolojik ve kimyasal açıdan incelenmiştir. C.stenolepis bitkisi 2009 yılının temmuz ayında İstanbul’un Çatalça ilçesinden toplandı(MARE 11651). C.stenolepis dahil olmak üzere birkaç Centaurea türünün farklı kısımları (kapitulum ve kapitulumlarından arındırılmış toprak üstü kısımları) üzerinde, karşılaştırmalı olarak yapmış olduğumuz antioksidan ve toplam fenolik miktar tayini sonuçlarına göre değerleri yüksek bulunan C.stenolepis bitkisinin kapitulumsuz toprak üstü kısımlarının çalışılmasına karar verildi. Bitkinin kapitulumlarından ayrılmış toprak üstü kısımları kurutulduktan sonra kabaca toz edildi. Toz edilen bu materyal üzerinde fitokimyasal ön denemeler ve miktar tayinleri yapıldı. Ayrıca materyalin fitokimyasal açıdan incelenmesi için toz edilmiş materyalin Soxhlet yardımıyla petrol eteri ve etanol ekstreleri elde edildi. Etanol ekstresinden sıvı sıvı ekstraksiyon metoduyla sırasıyla toluen, kloroform, etil asetat ve sulu fraksiyonlar elde edildi. Tüm bu ekstreler üzerinde yapılan antioksidan, antimikrobiyal ve İTK testleri neticesinde aktivite yönünden etkin bulunan ve madde içeriği bakımından zengin flavonoidal bileşikler taşıdığı görülen etil asetat ekstresi üzerinde madde izolasyonu yapılmasına karar verildi. Ayrıca petrol eteri ekstresinde yoğun olduğu görülen bir flavonoidal madde de izole edildi. Ekstrelerde bulunan maddeler vakum likit ve normal sütun kromatografisi, kromatotron ve İTK yardımıyla saflaştırıldı. Saflaştırma aşamasında Silikajel, Poliamid ve Sephadex LH-20 sabit fazları kullanıldı. Bir tanesi aglikon diğerleri glikozit olmak üzere izole edilen 4 adet saf flavonoidal bileşiklerin yapıları; UV (kaydırma reaktifleri yardımıyla), NMR (13C-NMR,1H-NMR, HMBC, HSQC) spektrumları ve şahit maddelerle yapılan kromatografik karşılaştırmalarla aydınlatıldı. Sonuç olarak en yüksek antioksidan ve antimikrobiyal aktivite gösteren EtOAc ekstresinden Jacein, Kersetin-3-O-β-glikozit, Patuletin-3-O-β-glikozit) olmak üzere 3 adet flavonol glikoziti ve petrol eteri ekstresinden ise 1 adet flavonol yapısındaki Jaceidin aglikonu izole edilmiştir. Anahtar kelimeler: Centaurea stenolepis, Flavonoidler, Antioksidan aktivite, Antimikrobiyal aktivite, Toplam fenolik bileşikler SUMMARY PHARMACOGNOSIC RESEARCHES ON CENTAUREA STENOLEPİS KERNER In this study, the aerial parts (except capitulum) of Centaurea stenolepis Kerner (Asteraceae) were investigated biologically and chemically. The aerial parts of C.stenolepis were collected from Çatalca, İstanbul in July, 2009 (MARE). Antioxidant activities and total phenolic quantities of several Centaurea species including C.stenolepis (capitulum and aerial parts except capitulum) were compared. According to these results, the aerial parts of C. stenolepis, which possess high antioxidant activity and total fenolic contents were decided to study on. The aerial parts of the plant were separated from capitulum. After drying, the material (excluding capitulum) was powdered roughly. The pyhtochemical preliminary experiments and quantitative tests have been carried out on the powdered material. In addition, with the aid of Soxhlet’s apparatus, petroleum ether and ethanol extracts were obtained from powdered material to be used for phytochemical investigations. Toluene, chloroform, ethyl acetate and aqueous fractions were obtained from ethanol extract by means of liquid-liquid extraciton methods, respectively. According to results of antioxidant, antimicrobial and TLC tests, applied to all extracts, ethyl acetate extract showed highest antioxidant, antimicrobial activity and contains highest amount of flavonoidal compounds when compared to other extracts. Therefore; it has been decided to isolate compounds from ethyl acetate extract. Compounds were purified by vacuum liquid and normal column chromatography, chromatotron and commercial TLC plates. In the purification stage; silica gel, polyamid and sephadex LH-20 were used as stationary phase. Additionally, a flavonoidal substance abundantly observed in the petroleum ether extract was isolated. Four pure flavonoidal compounds, one aglycone and three glycoside were isolated. UV, NMR spectra and TLC comparisons with authentic samples were used for the structure elucidation of the purified compounds. Finally; flavonol glycosides in ethyl acetate were determined as Jacein, Kersetin-3-O-β-glikozit, Patuletin-3-O-β-glikozit and flavonol aglycone in petroleum ether extract were determined as Jaceidin. Key..words:..Centaurea..stenolepis,..Flavonoids,..Antioxidant..activity, Antimicrobial activity, Total phenolic contents