Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Marmara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2011
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: BÜŞRA ERSOY
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Mustafa Bulut
Eş Danışman: Ali Rıza Özkaya
Özet:2,9,16,23-TETRAKİS-(4-FENOKSİASETİK ASİT) FTALOSİYANİNİN BAZI ALDEHİTLERLE REAKSİYONU VE ÜRÜNLERİN KARAKTERİZASYONU Ftalosiyaninlerin birçok alanda çeşitli uygulamaları vardır ve bu bileşikler doğada sentezlenemezler. Ftalosiyaninlerin metal iyonlarıyla olan kompleksleri, onların termal kararlılık, çok renkli olabilme özellikleri, katalitik aktiviteleri, yarı-iletkenlik, foto-iletkenlik ve bunun gibi ilginç özellikleri sayesinde dünya çapında ilgi çekmektedirler. Bu bileşikler elektroniklerde, lineer olmayan optiksel uygulamada, sıvı kristal olaylarda, gaz sensörlerde, yarı-iletken malzemelerde, fotodinamik tedavide, fotokatalizlerde ve elektrokromik göstergelerde kullanılmaktadırlar. Ftalosiyaninlerin organik çözücülerde çözünürlüklerinin zayıf olması kullanım alanlarını kısıtlamaktadır. Ftalosiyaninlerin periferal ve aksiyel pozisyonlarında alkil, alkoksi, alkiltiyo zincirleri veya hacimli grupların bulunması çözünürlüklerini büyük ölçüde değiştirmektedir. Bu çalışmada, önce 4-nitroftalonitril sentezlendi. Daha sonra p-(3,4-disiyanofenoksi)fenilasetik asit literatüre göre sentezlendi. Aynı literatüre göre p-(3,4-disiyanofenoksi)fenilasetik asit çinko ve kobalt tuzlarının yüksek kaynama noktalı çözücüler içindeki reaksiyonu sonucu metalli ftalosiyaninler sentezlendi. Sonra, metalli ftalosiyaninler Perkin reaksiyonuna göre bazı aldehitlerle (4-karboksibenzaldehit, 4-dimetilaminobenzaldehit, 4-dimetilaminosinemaldehit) reaksiyona sokuldu. Elde edilen yeni ftalosiyanin bileşikleri değişik çözücülerle yıkanarak saflaştırıldı. Yeni bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT-IR ve Kütle spektroskopisi spektrumlarının sonuçlarına dayanarak aydınlatıldı. HAZİRAN, 2011 BÜŞRA ERSOY ABSTRACT THE SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF 2,9,16,23-TETRAKIS-(4-PHENOXYACETIC ACID) PHTHALOCYANINES WITH SOME BENZALDEHYDES Phthalocyanines play a major role with applications in many fields and they do not occur in nature. Complexation of phthalocyanines with metal ions attracted world-wide interest because of their interesting properties like thermal stability, very high colouring properties, catalytic activity, semiconductivity, photoconductivity and the like. They have been studied in many area such as molecular electronics, for non-linear optical applications, as liquid crystals, gas sensors, semiconductor materials, photodynamic therapy, photocatalysts and for electrochromic displays. The main restricting factor of phthalocyanines is a rather low solubility in organic solvents. Peripheral and axial substitution of phthalocyanines with alkyl, alkoxy, alkythio chains or bulky groups drastically increase their solubility. In the experimental section of this study, 4-nitrophthalonitrile and p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid were synthesized according to the literature. Metallo phthalocyanine synthesis were performed by reaction of p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid with zinc- or cobaltacetate metal salts in high boiling solvents. Then metallophthalocyanines reacted separetly with 4-carboxybenzaldehyde,4-dimethylaminobenzaldehyde and 4-dimethylaminocinnamaldehyde according to the Perkin reaction. All the phthalocyanines obtained were purified by washing with different solvents. The structures of these new compounds were determined based on the results of spectroscopic methods such as UV-Vis, FT-IR and Mass spectroscopy. JUNE, 2011 BÜŞRA ERSOY