7-(okso)-3-(2-kloro-4-florofenil) kumarin sübstitüentleri içeren metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Marmara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2009
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: AYDIN ALEMDAR
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Mustafa Bulut
Eş Danışman: Ali Rıza Özkaya
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Kumarinler, ?-lakton halkasına sahip, heterohalkalı yapıdaki bileşiklerdir ve pek çok bitki türünde doğal olarak bulunmaktadırlar. Antibakteriyel, anti-trombotik (kan pıhtılaşmasını önleyici), vazodilatör (damar genişletici), lipoksijenaz-siklooksijenaz inhibitörü, anti-tümör etkileri gibi özelliklerinden dolayı etkin biyolojik aktivitelere sahiptirler. Pek çok aktif kumarin türevleri, kumarin yapısına; alkil, amin, flor gibi grupların katılması ile elde edilebilmektedir. Özellikle, flor gruplarının kumarin yapısında bulunması sayesinde, çözünürlükte önemli derecede artış olabileceği düşünülmektedir.Ftalosiyaninler (Pc), 18? elektron düzenine sahip konjuge, makro dönüşümlü yapıdaki bileşiklerdir. Pek çok ftalosiyanin bileşiğinin periferal olarak sübstitüe olmuş türevleri hem teknolojik hem de boya ve pigment olarak ticari öneme sahip oldukları bilinmektedir. Bunun yanı sıra, fotodinamik terapide (PDT) fotouyarıcı (fotosensizer) olarak da kullanım potansiyeline sahiptirler. Bütün bu uygulama alanlarında ftalosiyaninlerin kullanımlarındaki önemli problemler, çözünürlük ve agregasyon eğilimidir. Ftalosiyaninlerin çözünürlükleri -F, -Cl, -Br, -NO2, -CN gibi elektron çekici ve/veya -NH2, ?Ar, -S, -RO gibi elektron verici grupların makrohalkadaki sübstitüsyonu ile arttırılabilmektedir.Kumarin birimleri içeren pek çok ftalosiyanin bileşiği sentezlenmiş olmasına rağmen, periferal olarak, flor ve klor sübstitüentleri içeren kumarin birimlerine sahip ftalosiyaninler sentezlenmemiştir.Yapılan deneysel çalışmalarda, öncelikle, 7-hidroksi-3-(2-kloro-4-florofenil)kumarin sentezlenmiştir. Bu bileşik ise 3-nitroftalonitril ve 4-nitroftalonitril bileşikleri ile ayrı ayrı reaksiyona sokularak sırasıyla; 7-(2,3-disiyanofenoksi)-3-(2-kloro-4-florofenil)kumarin ve 7-(3,4-disiyanofenoksi)-3-(2-kloro-4-florofenil)kumarin bileşikleri sentezlenmiştir. Daha sonra, bu bileşikleri başlangıç reaktifi olarak kullanılarak, her birinden ayrı ayrı yeni tip metalli (Zn, Co) ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen ftalosiyanin bileşikleri, organik çözücülerde yıkanarak saflaştırılmıştır.Yeni sentezlenen bileşiklerin karekterizasyonu UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR ve Kütle spektrumlarıyla aydınlatıldı.