İslâm tarihinin en önemli olaylarından biri de şüphesiz Kerbelâ Vak‘ası’dır. Etkileri günümüze kadar devam eden bu olayın iki ana figürü bulunmaktadır. Bunlardan biri, Kûfeliler’in davet mektupları üzerine Mekke’den hareket eden ve Kerbelâ’da öldürülen Hz. Hüseyin, diğeri Ubeydullah b. Ziyâd (ö. 67/686) tarafından Hz. Hüseyin’in Kûfe’ye girişini engellemek üzere görevlendirilen Ömer b. Sa‘d’dır. Tarihî kaynaklar Kerbelâ’yı Hz. Peygamber’in torunu olması ve Şiî dünyanın kendisine bir referans noktası kabul etmesi dolayısıyla Hz. Hüseyin üzerinden anlatmaktadır. Buna göre Hz. Hüseyin yolu kesildiği ilk andan itibaren muhataplarına davet üzerine yola çıktığını, savaşmak istemediğini, istemezlerse geri dönebileceğini, Yezîd b. Muâviye’ye (ö. 64/683) biat edebileceğini ya da sınır boylarında cihada katılabileceğini dile getirdi. Ancak bir netice elde edemedi ve Kerbelâ’da öldürüldü. Hz. Hüseyin’i merkeze alan bu anlatım biçimi, özü itibariyle yanlış değildir. Ancak olayın mahiyetini kavrayabilmek için araştırma alanını biraz daha genişletip diğer taraflar açısından da meselenin ele alınıp incelenmesi gerekmektedir. Meselâ dönemin halifesi Yezîd’e olaya sebebiyet vermesi ve Irak valisi Ubeydullah b. Ziyâd, Hz. Hüseyin’i öldürtmesi sebebiyle sıklıkla eleştirilmektedir. Kaynaklarda konuya ilişkin çokça rivayet bulunmaktadır. Bununla birlikte Kerbelâ Vak‘ası’nın kumandanı ve olayın ilk derece sorumlusu olan Ömer b. Sa‘d’ın ismine çok az yer verilmektedir. Bu bir tesadüf müdür? Yoksa rivayetlerin karartılması mıdır? Maalesef mevcut rivayetlerden hareketle kesin sonuca ulaşmak oldukça zordur. Öte yandan üzerinde durulması gereken önemli bir husus, Ömer b. Sa‘d’ın kimliği meselesidir. O, aşere-i mübeşerreden Sa‘d b. Ebû Vakkâs’ın (ö. 55/675) oğludur. Nesebi Hz. Peygamber ile birleştiği için Hz. Hüseyin ile akrabalığı bulunmaktadır. Yani üstlendiği rolün doğuracağı muhtemel sonuçları önceden kestirebilme yetkinliğine sahip birisidir. Hatta kendisinden önce Hz. Hüseyin’i engellemek için yola çıkan Hür b. Yezîd’in (ö. 61/680), Hz. Hüseyin ile konuştuktan sonra ikna olduğu, saf değiştirip Ömer b. Sa‘d’ı savaş planından uzak tutmaya çalıştığı bilinmektedir. Bununla birlikte Ömer’in zaman zaman tereddüt yaşasa da vazifesini bırakmayı istemediği açık ve net bir şekilde ortaya çıkmaktadır. Üstelik Ömer’in görevi kabul etmesinde Ubeydullah’ın tehditi ya da hizmetlerine mükâfat olarak valiliğin verileceği izahı tek başına yeterli değildir. Zira kabul ettiği vazifenin sorumluluğu, teklif edilen görev ile kıyaslanamayacak kadar büyüktür. Diğer yandan Ubeydullah’ın Hz. Hüseyin ile nesep birlikteliğini dikkate alıp Ömer’i seçtiği düşünülse de böyle bir varsayımı kabul etmeye imkân yoktur. Her ne kadar işin başında Hz. Hüseyin ile anlaşma zemini arasa da Ubeydullah’ın Şemir b. Zülcevşen aracılığıyla gönderdiği mektup, Ömer’in konumunu ve üstlendiği sorumluluğu net bir şekilde ortaya koymaktadır. Çünkü bu mektup, Ömer’e idarî ve askerî açıdan ek bir yükümlülük ve sorumluluk vermiyordu. Aksine görevi konusunda bir tercihe zorluyordu. Ömer de Hz. Hüseyin ile savaşacağını ilan ederek kararını verdi. Hür b. Yezîd’in savaştan uzak durması yönündeki açık uyarısı da Ömer’in görüşünü değiştirmeye yetmedi. Neticede Kerbelâ’da birbirlerine denk olmayan iki grubun mücadelesi şeklinde devam eden çatışma, Hz. Hüseyin’in öldürülmesiyle sona erdi. Daha sonra Kûfe’ye dönen Ömer b. Sa‘d, Hz. Hüseyin’in intikamını alma amacıyla Muhtâr es-Sekafî (ö. 67/687), öncülüğünde meydana gelen ayaklanmada öldürüldü.