Akademik Veri Yönetim Sistemi
Yalçın B. (Yürütücü)
Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje, 2022 - 2023
Kumarinler (2H kromen-2-on), benzopiran organik bileşik sınıfına sahip ve oksijen içeren heterosiklik bileşiklerdir. Bitkilerde doğal halde bulunan kumarinler bitkilerin ikincil metabolitleridir ve farmakofor özellikleri nedeniyle organik kimya, tıp ve farmakoloji için çok önemlidir. Kumarinlerin güçlü bir floresans özelliğinin olmasının yanı sıra fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri birçok farklı uygulamada etkin bir şekilde kullanılmasını sağlar. Bununla birlikte kumarinler antikanser, antibakteriyel, antioksidant, antifungal, antikoagülan, antienflamatuvar, antiviral, antimikrobiyal ve enzim inhibisyon etki göstermektedir. Kumarinler, asidik ve bazik katalizörler kullanılarak Pechmann, Perkin, Knoevenagel, Reformatsky ve Wittig reaksiyonları ile sentezlenmektedir.
Tiyosemikarbazonlar, tiyosemikarbazit türevlerinin alifatik veya aromatik, aldehit ya da ketonlarla kondenzasyonu sonucu oluşan Schiff bazı organik bileşik sınıfı yapılardır. Tiyosemikarbazon ve türevleri birbirine kolayca dönüşebilen ve geometrik izomer yapıları halinde bulunan azot ve kükürt dönor atomları içeren bileşiklerdir. Tiyosemikarbazonlar ve onların metal kompleksleri biyolojik aktivite gösterebilen yapılardır ve bu nedenle çoğu yapısal ve tıbbi çalışmaların konusu olmuşlardır. Tiyosemikarbazonlar metal kompleksleri ile tek veya çok dişli şelatlar oluşturmaktadır ve biyolojik aktivitelerini arttırmaktadır. Tiyosemikarbazonlar ve metal komplekslerinin antibakteriyel, antifungal, antiviral, antikanser, antimikrobiyal ve özellikleri bulunmaktadır.
Bu çalışmada 7-hidroksi ketokumarin türevleri (3-benzoil-7-hidroksi-2H-kromen-2-on ve 7-hidroksi-3-(4-metoksibenzoil)-2H-kromen-2-on) knoevenagel kondenzasyonu ile sentezlenecektir. 4-feniltiyosemikarbazit, fenilizotiyosiyonat ve hidrazin hidrat reaktifleri kullanılarak sentezlenecektir. Ardından 4-feniltiyosemikarbazit ve 7-hidroksi ketokumarin türevleri sülfürik asit varlığında etanol çözücüsü içerisinde reaksiyona sokulup (E)-2-((7-hidroksi-2-okso-2H-kromen-3-il)(fenil)metilen)-N-fenilhidrazin-1-karbotiyoamid ve (E)-2-((7-hidroksi-2 -okso-2H-kromen-3-il)(4-metoksifenil)metilen)-N-fenilhidrazin-1-karbotiyoamid elde edilecektir. Sonrasında bu ligandlar ile seçilen metal tuzları reaksiyona sokularak tez önerisi kapsamında tasarlanan kumarin grubu içeren tiyosemikarbazon metal kompleksleri sentezlenecektir. Hedeflenen tüm ürünler elde edilip, saflaştırıldıktan sonra yapıları FT-IR, UV-Vis, Kütle, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopisi yöntemleri ile aydınlatılacaktır. Elde edilen gerek kumarin-tiyosemikarbazon ve gerekse bunların metal komplekslerinin kolon kanseri tedavisinde kullanılabilirlikleri araştırılacaktır. Ayrıca yapılacak çalışmaların saygın dergilerde yayınlanması ve ileri çalışmalar için alt yapı oluşturması hedeflenmektedir.