Propiyo fenoksi türevi ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu


Thesis Type: Postgraduate

Institution Of The Thesis: Marmara University, Faculty of Arts and Sciences, Chemistry, Turkey

Approval Date: 2015

Thesis Language: Turkish

Student: RÜVEYDA AĞCAABAT

Consultant: SELÇUK ALTUN

Abstract:

PROPİYO FENOKSİ TÜREVİ FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Ftalosiyaninler azot atomları ile birbirine bağlı dört izoindolin ünitesinden oluşan 18 p-elektron sistemine sahip aromatik bileşiklerdir. Ftalosiyaninler, doğal olarak bulunmamalarına karşın, porfirin, vitamin B12, hemoglobin yapısına benzerlik gösterirler. Profirinler gibi Pc’lerde makrosiklik merkez boşluğuna 70 farklı metal iyonunu bağlayabilirler. Ayrıca çok çeşitli substituentlerin makromolekülün periferal konumlarına bağlanması ile molekülün elektonik yapısı değiştirilebilmektedir. Bulunuşlarından beri, Pc ve türevleri renk maddesi (boya ve piment) olarak kullanılmaktadırlar. Geleneksel alandaki uygulamalarının yanında Pc bileşikleri son zamanlarda fotodinamik kanser tedavisi, non-lineer optik, kimyasal sensör, sağlık, optik bilgi depolama aygıtları, sıvı kriataller gibi alanlarda kullanılmaktadır. Bu çalışmada, orijinal periferal veya non periferal pozisyonlara 4-propiyo fenoksi grubu bağlı tetrasubstitüe metalli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Periferal, nonperiferal tetrasubstitue metalli ftalosiyaninler karşılık olan ftalonitrilden hazırlanmıştır. Ftalonitril bileşikleri 4׀-hidroksipropiyofenon bileşiğinin 4-nitroftalonitril ve 3-nitroftalonitril ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Yeni sentezlenen bileşiklerin yapıları UV–Vis, FT-IR, 1H NMR ve MALDI-TOF spectroskopik teknikleri ile karakterize edilmiştir. ABSTRACT THE SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION PHTHALOCYANINES WİTH PROPİOPHENOXY DERIVATIVE Phthalocyanines (Pc) are a symmetrical 18 π-electron aromatic compounds consisting of four isoindolin units linked together by nitrogen atoms. Although Pcs are structurally similar to porphyrins, vitamine B12, hemoglobin, they do not ocur in nature. Like the porphyrins, the Pc macrocycle can play host to over seventy different metal ions in its central cavity. It is also possible to attach a wide variety of substituents at the periphery of the macrocycle, which can alter the electronic structure of the system. Since its discovery, Pc and its derivatives have been extensively used as colorants (dyes or pigments). Besides the application in traditional area, Pcs have recently been used as photodynamic therapy of cancer, non-linear optic, chemical sensor, medicine, optical data storage devices, liquid crystals. In this study, novel tetrasubstituted metallo phthalocyanines containing 4-propio phenoxy moiety at peripheral and nonperipheral positions have been prepared. Preparation of tetra-substituted peripheral and nonperipheral metallo phthalocyanines were synthesized using the corresponding phthalonitriles. The phthalonitriles were synthesized from 4׀-hydroxypropiophenone with 4-nitrophthalonitrile and 3-nitrophthalonitrile. The structures of newly synthesized compounds have been characterized by UV–Vis, FT-IR, 1H NMR and MALDI-TOF spectroscopies. These are the first known examples of 4-propionylphenoxy substituted phthalocyanines. Keywords: Phthalocyanine, propio phenoxy, metallo phthalocyanine, alpha, beta.