Bazı alfa ve beta sübstitüe ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu


Thesis Type: Postgraduate

Institution Of The Thesis: Marmara University, Faculty of Arts and Sciences, Chemistry, Turkey

Approval Date: 2014

Thesis Language: Turkish

Student: KENAN FETHİ KÖYLÜBAY

Consultant: SELÇUK ALTUN

Abstract:

BAZI ALFA VE BETA SÜBSTİTÜE FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Ftalosiyaninler tipik mavi-yeşil renkli makrohalkalı bileşiklerdir. Tetraazaporfirinlere benzemekle birlikte ilave 4 adet benzen halkası vardır. Ftalosiyaninler düzlemsel ve delokalize 18 π-elektron sistemine sahiptir. Farklı uygulama alanların emsalsiz teknolojik özelliklerinin büyük bir kısmı bu elektron delokalizasyon, farklı sübstitüent ve farklı metal etkilerinden kaynaklanmaktadır[1]. Ftalosiyaninlerin boya olarak klasik kullanımı sensör, fotodinamik terapi, optik kaydedici, nonliner optik materyal, elektronik cihaz bileşeni, fotovoltaik, katalist ve elektrokromizm gibi uygulamalarının gölgesinde kalmaktadır. Bu çalışmada, tetra-alfa ve tetra-beta sübsitüe Co, Zn, Cu metalli ve metalsiz ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Bu sentez için 3-(3,4-dimetoksifenoksi)ftalonitril ve 4-(3,4-dimetoksifenoksi)ftalonitril ligantları kullanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR ve MALDI-TOF spektrofotometresi ile aydınlatılmıştır. Pc’lerin elektronik absorpsiyon özellikleri kloroform çözeltilerinde incelenmiştir. NİSAN 2014 Kenan Fethi KÖYLÜBAY Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, alfa, beta, sübstitüe, dimetoksifenol, metalli ftalosiyanin ABSTRACT THE CHARACTERIZATION AND SYNTHESIS OF SOME ALFA AND BETA SUBTITUTED PHTHALOCYANINE COMPOUNDS Phthalocyanines are typically blue or green macrocyclic compounds similar in structure to tetraazaporphyrins, but having four additional fused benzo rings. Phthalocyanines have planar and 18 π-electron heterocyclic aromatic systems. A great number of unique properties of these compounds arise from this electronic delocalization, different substituent and different metals that makes these compounds valuable in different fields of technology. Their classical use as dyes is now overshadowed by other applications such as sensors, photodynamic therapy of cancer, optical recording, nonlinear optical materials, electronic device components, photovoltaics, catalysts and electrochromism. In this study, alpha-tetra and beta-tetra substituted Co, Zn, Cu and H2Pcs have been synthesized from 3-(3,4-dimethoxyphenoxy)phthalonitrile and 4-(3,4-dimethoxyphenoxy) phthalonitrile respectively. The characterization of the compounds was achieved by 1H-NMR, UV-vis, IR and matrix assisted laser desorption/ionization-time of flight (MALDI-TOF) mass spectroscopy. The electronic absorption properties of newly synthesized compounds were investigated in chloroform solutions. APRIL 2014 Kenan Fethi KÖYLÜBAY Keywords: Phthalocyanines, alpha, beta, substituted, dimethoxyphenol, metallo phthalocyanines