Konjuge sübstitüent içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu


Thesis Type: Postgraduate

Institution Of The Thesis: Marmara University, Faculty of Arts and Sciences, Chemistry, Turkey

Approval Date: 2014

Thesis Language: Turkish

Student: MÜNEVVER MERVE YÜZÜAK

Consultant: SELÇUK ALTUN

Abstract:

KONJUGE SÜBSTİTÜENT İÇEREN FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Sahip oldukları konjuge 18 ğ elektronlu sistemleri sayesinde yüksek termal ve kimyasal kararlılığa, emsalsiz fiziksel, elektrokimyasal ve fotodinamik özelliklere sahip olan ftalosiyaninler, aromatik makrohalkalı bileşiklerdir. Merkezlerindeki metal iyonlarının değişmesi, halka üzerindeki sübstitüentlerin sayısı, pozisyonları ve karakterindeki farklılıklara göre ftalosiyaninlerin özellikleri değiştirilebilmektedir. Ftalosiyaninlerin kendine özgü p-konjuge sisteminin neden olduğu kırmızı ve kırmızı ötesi bölgede elektronik absorpsiyonları (Q-band) bu bileşiğin uygulama alanlarında kullanılmasının başlıca nedenidir. Bu nedenle son zamanlarda, ftalosiyanin halkası üzerindeki p-konjuge sisteminin halkaya bağlı sübstitüentler üzerine doğru genişletilmesi çalışmaları artmıştır. Bu çalışmada ki deneysel çalışmalar iki bölümde ele alınmıştır. Birinci bölümde p-konjuge sistemini genişletecek şekilde, (E)-4-((5-bromo-2-metoksifenil)-diazenil)ftalonitril ve ondan türetilmiş metalsiz ve metalli (Co, Mn, Fe, Zn) azo köprülü ftalosiyaninler elde edilmiştir. İkinci bölümde ise 4-(5-bromo-2- metoksifenoksi) ftalonitril ve ondan türetilmiş metalsiz ve metalli (Co, Mn, Fe, Zn) okso köprülü ftalosiyaninler elde edilmiştir. Sentezlenen bu yeni homolog ftalosiyaninler (azo ve okso köprülü) ve ligandları UV-vis, FT-IR, ve 1H-NMR spektroskopisi kullanılarak karakterize edildikten sonra fiziksel ve kimyasal özellikleri bir ilk olarak karşılaştırılmıştır. ABSTRACT SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF PHTHALOCYANINES BEARING CONJUGATED SUBSTITUENTS Phthalocyanines (Pcs) are macrocyclic compounds whose 18 p electron systems provide their high thermal and chemical stability and unique physical properties, electro-chemical and photochemical. It is well known that the properties of Pcs can be modified by changing the central metal ion and/or number, position and character of substituents on the macrocycle. Most of the applications of Pcs arise from their characteristic p-conjugation systems and their intense absorption in the red/IR region (Q-band). Recently, a considerable effort has been made to generate new Pc derivatives possessing p-conjugated groups at the peripheral or non-peripheral position. The present study contains two parts. The first part of study, we synthesized (E)-4-((5-bromo-2-methoxyphenyl)diazenyl)phthalonitrile and its metal free and metallo (Co, Mn, Fe, Zn) azo bridged Pc compounds have been also prepared. In the second part, 4-(5-bromo-2-methoxyphenoxy)phthalonitrile and its metal free and metallo (Co, Mn, Fe, Zn) oxo bridged Pcs have been synthesised. Finally, the novel two homologous phthalocyanine series (azo and oxo bridged) were characterized with UV-vis, FT-IR, and 1H-NMR spectroscopy. Then, physical and chemical properties compared with together in the first time.