Yeni 7-oksi-3-etil-6-hekzil-4-metilkumarin içeren metal ftalosiyanin komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve bazı fiziksel özelliklerinin incelenmesi


Thesis Type: Postgraduate

Institution Of The Thesis: Marmara Üniversitesi, Turkey

Approval Date: 2019

Thesis Language: Turkish

Student: Mücahit Özdemir

Co-Supervisor: BAHATTİN YALÇIN, Bahattin Yalçın

Abstract:

18 π-elektron delokalizasyon sistemine sahip aromatik makrosiklik grubunun bir üyesi olan ftalosiyaninler büyük çeşitlilik, termal ve kimyasal kararlılık, çok yönlü redoks özelliği ve yoğun renklerinden dolayı üzerine birçok araştırma yapılmış bileşiklerdir. Ftalosiyanin bileşikleri, ışığa karşı duyarlı, yüksek singlet oksijen üretebilme ve görünür bölgede yüksek absorpsiyon yapabilme özelliklerinden dolayı fotodinamik kanser tedavisinde fotouyarıcı olarak kullanılabilmektedirler. Kumarinler ise, bazı bitkilerde doğal olarak bulunan ancak sentetik olarak da üretilebilen kimyasal bileşiklerdir. Birçok kumarin türevi biyoloji, kimya ve farmakoloji uygulama alanlarında kullanılmaktadır. Kumarinler anti-koagülan, anti-HIV, anti-trombosit, anti-fungal, fotouyarıcı, anti-oksidan, anti-bakteriyal, anti-viral ve anti-kanser özelliklere sahiptir. Kumarinlerin 7. pozisyonunda hidroksi (-OH) grubunun bulunması, bileşiğe yüksek floresans ve aynı zamanda da anti-tümör özelliği kazandırmaktadır. Fotodinamik terapide, görünür ışığın emilmesiyle aktif olan, vücut içerisinde takip edilebilen ve toksik olmayan fotouyarıcılar kullanılır. Bu durum, fotouyarıcının hedefe yönelik kullanılmasını sağlamaktadır. Bu husus dikkate alındığında yüksek floresans özelliğine sahip 7-hidroksikumarin türevi bileşiklerle, iyi bir fotouyarıcı olan ftalosiyanin bileşiğinin birleştirilmesinin, fotodinamik terapide kullanılabilecek toksik olmayan uygun bir fotouyarıcının üretilmesine olanak sağlayacağı düşünülmektedir. Bu tez çalışmasında ftalosiyanin bileşiğine bir 7-hidroksikumarin türevi olan 7-hidroksi-3-etil-6-hekzil-4-metilkumarin bileşiği sübstitüe edilmiştir. Sentezlenen bileşikler saflaştırılmış, karakterize edilmiş ve fotofizikokimyasal özellikleri incelenerek fotodinamik terapide fotouyarıcı olarak kullanılabilirliği araştırılmıştır. -------------------- A member of the aromatic macrocyclic group with 18 π-electron delocalization system, the phthalocyanines are compounds that have been studied extensively due to their large variety, thermal and chemical stability, versatile redox properties and intense color. Phthalocyanine compounds can be used as photosensitizer in the treatment of photodynamic cancer due to their light-sensitive, high singlet oxygen production and high absorption in the visible region. The coumarin compounds are chemical compounds that are found in nature in some plants and can be synthesized. Many coumarin derivatives are used in the fields of biology, chemistry and pharmacology. Coumarins have anti-coagulant, anti-HIV, anti-platelet, anti-fungal, photosensitizer, anti-oxidant, anti-bacterial, anti-viral and anti-cancer properties. The presence of hydroxy (-OH) group in the 7th position of the coumarins structure gives the compound a high fluorescence and also an anti-tumor characteristic. In photodynamic therapy, photosensitizers that are active through the absorption of visible light and which can be monitored in the body and non-toxic are used. This allows the use of the photosensitizer on a targeted basis. Accordingly, it is contemplated that the combination of 7-hydroxycoumarine-derived compounds with high fluorescence and the phthalocyanine compound, a good photosensitizer, will allow the production of a suitable non-toxic photosensitizer that can be used in photodynamic therapy. In this study, 7-hydroxy-3-ethyl-6-hexyl-4-methylcoumarin compound which is a 7-hydroxycoumarine derivative is used for the phthalocyanine compound. The synthesized compounds were purified, characterized and their photophysicochemical properties were investigated and their usability as a photosensitizer in photodynamic therapy was investigated.