Azo veya oksijen köprüsü ile halkaya bağlı dimetoksibenzen sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu


Thesis Type: Postgraduate

Institution Of The Thesis: Marmara University, Faculty of Arts and Sciences, Chemistry, Turkey

Approval Date: 2014

Thesis Language: Turkish

Student: SAFİNAZ ŞAHİN

Consultant: SELÇUK ALTUN

Abstract:

AZO VEYA OKSİJEN KÖPRÜSÜ İLE HALKAYA BAĞLI DİMETOKSİBENZEN SÜBSTİTÜENTLERİ İÇEREN FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Ftalosiyaninler konjuge p-elektron sistemine sahip makrohalkalı bileşiklerdir. Benzersiz özellikleri, yüksek kararlılıkları, esnek molekül tasarımları, koordinasyon özellikleri ve geliştirilebilen spektroskopin karakterleri ile bilimsel ve uygulama alanlarında ilgi çekmektedirler. Ftalosiyaninler ilk olarak boya ve pigment olarak ele alınmışlardır. Tıp, gaz sensör, elektrokromizm, likid kristal, nonlinear optik, fotovoltaik güneş pilleri, elektrofotografi ve Langmuir–Blodgett film gibi çok farklı uygulama alanları vardır. Bu çalışmada, (E)-4-((2,5-dimetoksifenil)diazenil)ftalonitril ve 4-(2,5-dimetoksifenoksi)ftalonitril elde edildikten sonra bu bileşikler kullanılarak azo ve okso köprülü metalsiz, Co, Fe, Mn ve Zn metalli Ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Bu sentezlenen orijinal homolog ftalosiyanin serisi karakterize edilmiş ve spektral özellikleri incelenmiştir. Sentezlenen orijinal bileşiklerin karakterizasyonu 1H-NMR, UV-vis, and IR spektroskopisi ile yapılmış olup elektronik absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi DMSO ortamında yapılmıştır. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, dimetoksifenol, metallo, oksijen köprülü, azo köprülü. ABSTRACT SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NOVEL AZO OR OXO-BRİDGED PHTHALOCYANINES SUBSTITUTED WİTH DIMETHOXYBENZENE Phthalocyanines(Pcs) are a class of macrocyclic compound possessing a highly conjugated p-electron systems. They display a number of unique properties such as increased stability, architectural flexibility, diverse coordination properties and improved spectroscopic characteristics, which make them of great interest in various scientific and technological areas. Pcs, which were first developed as dyes and pigments have been explored in medical applications, gas sensors, electro-chromism in display devices, liquid crystals, and nonlinear optics, photovoltaic solar cells, electrophotography, and Langmuir–Blodgett films. In the present study, we synthesized (E)-4-((2,5-dimethoxy-phenyl)diazenyl)phthalonitrile and 4-(2,5-dimethoxy-phenoxy)phthalonitrile subsequently, their azo and oxo bridged H2, Co, Fe, Mn and ZnPcs have been synthesized successfully. The novel two homologous phthalocyanine series (azo and oxo bridged) were characterized and their spectral properties were investigated. The characterization of the compounds was achieved by 1H-NMR, UV-vis, and IR spectroscopy. The electronic absorption properties of newly synthesized compounds were investigated in DMSO solutions.